三國群雄逐鹿，誰能最終稱霸始終眾說紛紜，但若論「關鍵時刻最容易犯錯的人」，不少歷史學者卻會指向曹操。這位距離統一僅一步之遙的梟雄，不僅敗於赤壁，更在一生中留下4大致命失誤放走劉備、錯殺華佗、強占張繡嬸嬸、低估司馬懿，直接左右了魏國命運。
在三國歷史中，曹操是最具爭議的政治與軍事強人，他智略超群、用人不拘一格，卻屢在關鍵節點上做出錯判，最終錯失統一天下的良機。除了赤壁之戰成為無法彌補的轉折，歷史上更公認曹操犯下以下4件深遠影響後世的大錯。
放走劉備
「天下英雄，唯使君與操耳」，曹操從早期便洞見劉備的才能，明知對方非池中之物，卻因自信而選擇不除。劉備投靠曹營後，不僅受到禮遇，還被封為左將軍、獲配兵馬。然而當曹操忙於攻袁術時，劉備趁機起兵叛變。曹操事後懊悔莫及，深知此人將來必成心腹大患，若當時果斷除之，三國鼎立恐不會出現，魏國統一或許早已成真。
殺華佗
曹操長年深受頭風之苦，名醫華佗提出施術治療，卻因曹操多疑而遭殺害，此舉不僅斬斷了自己痊癒的希望，也讓家族承受代價。最受寵的兒子曹沖不久後因病夭折，使曹操深感人生無常，歷史評論普遍認為，若非錯殺華佗，曹操本人的健康狀況、曹沖的存活與魏國接班布局，可能皆不至於如此黯淡，這一誤殺堪稱影響曹家命運的悲劇。
強占張繡嬸嬸
建安二年，張繡原已歸降曹操，形勢一片大好，然而曹操卻因一時貪念，霸占張繡的嬸嬸鄒氏，徹底觸怒張繡。張繡隨即反叛，突襲文營，使曹操遭受重大打擊，此戰中，忠勇無比的典韋為保護主公戰死，曹操的長子曹昂、侄兒曹安民亦一併喪命。曹昂本具備極強的政治才能，被視為最理想的接班人，此役的損失不僅削弱了曹操的武力，也動搖了曹魏後續的家族布局，是曹操生涯極為沈痛的錯誤。
低估司馬懿
曹操識人準確，對司馬懿的才能亦十分了解，更看出其胸懷大志，然而他認為司馬懿只會在自己死後才可能構成威脅，並未徹底防範。此一輕忽使司馬懿得以在曹丕、曹叡時期逐步掌握軍政大權，曹操雖曾懷疑其野心，但始終未動手。隨著曹魏皇室接連短命、政治權力集中，司馬懿最終奪取兵權，開啟司馬氏取代曹魏的道路。曹操生前未能除去此人，也被視為「少殺一人」，最終改變中國歷史格局的關鍵。
