古代不少文人都會到青樓消費，若是口袋不夠深，就可能傾家蕩產。青樓在漢魏時期指華麗屋宇，直到唐宋時朝，衍生成高級娛樂場所，青樓漸漸成為妓院的代名詞，許多達官貴人、文人墨客都會到青樓尋樂，而且還要比賽吟詩作對，才有機會見到自己心儀的小姐，消費下來更是不得了，一般百姓根本負擔不起。
漢魏時期青樓一詞原意為「青漆粉飾之樓」，指的是華麗的屋宇，有時還是豪門之家的代稱，例如《晉書·麴允傳》寫到「南開朱門，北望青樓」，或是邵謁所寫的《塞女行》「青樓富家女，才生便有主。」直到唐宋時期青樓演變成高級娛樂場所，而且青樓女子不僅外貌出眾，還要能歌善舞，懂得琴棋書畫。
古代女性想進入青樓工作必須通過層層關卡，例如年齡須在17歲以下、家庭背景無犯罪紀錄、長相清秀且身材標準，肩寬臀寬有一定長度，若有特殊才藝就會受到老鴇關照，被栽培成頭牌，知名度變高，身價也會跟著倍增，接待的客人自然都是知名人物。
文人、高官想見名妓也不容易，首先要先「旗樓賽詩」，就是指把詩寫在旗樓影壁牆，再拿給待在房中的名妓欣賞，受到認可就能繼續比賽，再來就是「打茶圍」，意思是比賽品茶論道，之後是吟詩作畫，藉由詩詞與畫作撩撥名妓的芳心，了解他們的文雅談吐，名妓過程中並不會現身，而是待在簾子後偷偷觀察。
明朝文人張應俞在《騙經》提到，「浙江杭州有一名妓，號花不如。姿態甚佳，且琴棋詩畫，無不通曉。但身價頗高，不與庸俗往來，唯與豪俊交接。每宿一夜，費銀六七兩方得。」杭州名妓花不如作陪與見面費約6、7兩白銀，換算明朝物價，一兩銀子相當於600至800人民幣，也就是花不如一夜要價3千到5千人民幣（約新台幣1.3萬至2.2萬），另外還有餐點與酒水費用，據傳光是要明末清初的「秦淮八艷」陳圓圓唱一首歌，就得掏出5兩銀子。
