公元219年，關羽北伐勢如破竹，水淹七軍、威震華夏，甚至逼得曹操一度萌生遷都念頭。然而，就在蜀漢聲勢達到高峰之際，東吳趁機襲取荊州，關羽腹背受敵，最終兵敗身亡，其中南郡太守糜芳開城投降，更成為蜀漢由盛轉衰的重要轉折。身為劉備的小舅子且追隨多年的元老，糜芳為何會在關鍵時刻倒戈，至今仍是三國史上的熱門話題。
長期受關羽壓制 恐遭清算
從史料來看，糜芳背叛蜀漢，未必是對劉備失去忠誠，更大的原因是對關羽的恐懼。劉備入蜀後，糜芳鎮守南郡，受關羽節制。因軍需補給不足、軍械失火等問題，關羽曾當眾嚴厲斥責，甚至揚言戰後必定追究責任，讓糜芳始終擔心遭到治罪。
《三國志》也記載，關羽個性剛烈自負，對同僚態度強硬，不僅曾輕視黃忠，也曾質疑馬超地位，甚至拒絕與孫權聯姻，說出「虎女焉配犬子」等激烈言論。這種處事方式雖展現其傲氣，卻也逐漸造成荊州內部離心，埋下日後失守的伏筆。
元老地位不再 姻親優勢漸失
除了關羽帶來的壓力，糜芳的心理落差也是重要因素。糜家早年傾盡家財支持劉備，不僅提供大量財力，還將妹妹嫁給劉備，可說是劉備創業初期的重要後盾，糜芳因此自認兼具「元老」與「外戚」身分。
然而，隨著劉備勢力日益壯大，法正、魏延等後起之秀相繼受到重用，糜芳始終只是南郡太守，兄長糜竺雖受封安漢將軍，更多屬榮譽性質。加上糜夫人早逝，姻親關係的重要性逐漸淡化，使糜芳認為自己多年功勞未獲相應回報，內心難免產生失落與不滿。
東吳兵臨城下 投降為保命
呂蒙發動「白衣渡江」奇襲荊州時，傅士仁率先投降，糜芳頓時陷入孤立無援的處境。當時關羽主力遠在前線，援軍難以及時返回，南郡兵力不足，幾乎沒有守住城池的可能。更重要的是，糜芳認為即使勉強守住，戰後仍可能因先前過失遭關羽治罪。在「可能戰死」與「投降求生」之間，他最終選擇向東吳投降。從當時局勢來看，這更像是一場基於現實考量的自保，而非臨陣一時起意的背叛。
不少學者認為，糜芳追隨劉備，更多是建立在家族利益與政治合作，而非如諸葛亮般懷抱「復興漢室」的理想。當劉備重心轉往益州，荊州舊部影響力逐漸下降，再加上關羽長期施壓，糜芳對自身前途與安全已失去信心。
值得注意的是，《三國志》並未記載糜芳直接背棄劉備，只提到他因畏懼關羽而降吳。事後，劉備也未牽連兄長糜竺，仍維持原有待遇，顯示劉備並未認定糜家整體失忠。從史料分析，糜芳的投降與其說是背叛劉備，不如說是在巨大心理壓力與絕望情勢下，對自身命運做出錯誤判斷，也因此改寫了蜀漢的歷史走向。
